En 2003, Jack fut élu chef du NPD du Canada au premier tour. Aux élections fédérales suivantes, il fut élu député fédéral dans la circonscription électorale de Toronto-Danforth. Sous sa direction, le NPD quadrupla son nombre de députés au cours des quatre élections qui suivirent, passant ainsi de 13 députés à 103 députés. Ce nombre représente encore aujourd’hui le plus grand total de députés fédéraux du NPD à siéger à la Chambre des communes.
