Ne refusant jamais un défi, Jack se présenta aux élections du conseil municipal de Toronto et malgré ses minces chances de victoire, il fut élu conseiller municipal en 1982. Lors des deux décennies qui suivirent, Jack se démarqua dans le monde de la politique municipale à Toronto comme une voix forte et un allié indéfectible des gens ordinaires, de l’accès au logement et de la protection de l’environnement. Layton fut élu président de la Fédération canadienne des municipalités en 2001.