Jack rencontra Olivia Chow en 1985. Comme il le dit lui-même, « je suis tombé amoureux d’Olivia en quatre nanosecondes. Je ne savais pas trop dans quoi je me lançais, mais je savais que c’était le coup de foudre ». Jack et Olivia se marièrent en 1988 et furent inséparables par la suite. Que ce soit dans leur militantisme, en politique municipale et fédérale ou dans la vie de tous les jours, ils vécurent chaque jour et chaque défi ensemble.
